Puedes intentar varias cosas:

1. Seleccionas los mensajes y aprietas la tecla suprimir. Creo que esto ya lo has intentado sin éxito...

2. Seleccionas cada mensaje y pinchas con el botón derecho del ratón para elegir "mover los mensajes a..." y los mandas a otra carpeta, por ejemplo, "borrador" y de allí los intentas quitar.

3. Compacta todas las carpetas en Archivo/Carpeta e intenta quitarlos de nuevo.

4. Ir a la carpeta donde se guarden los mensajes y borrar el archivo correspondiente a "bandeja de salida". Para ver cuál es la carpeta contenedora: Herramientas/Opciones pestaña "Mantenimiento" y pincha en "Carpeta de almacén".

Espero que alguna de estas formas te resuelva el problema...