No le veo ninguna razón. Es como si consideraras que es mejor instalar un programa desde Disquetes que desde CD... al final, el programa instalado será el mismo.

Con la instalación de la imágen en la memoria flash de la Dreambox, lo peor que puede ocurrir es que un fallo en la corriente eléctrica interumpa el proceso. Y el hacerlo por puerto Serie toma mucho más tiempo que por puerto de Red, por lo que la probabilidad de que ocurra una interrupción es mayor.
Otra cosa diferente es que para algunas personas es más fácil hacer la conexión por puerto Serie, ya que no tienen que configurar el rango de IPs, cortafuegos, etc.

Saludos.